Везде

ОБНБиоорганическая химия Russian Journal of Bioorganic Chemistry

  • ISSN (Print) 0132-3423
  • ISSN (Online) 1998-2860

2-ФТОРКОРДИЦЕПИН: ХИМИКО-ФЕРМЕНТАТИВНЫЙ СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ ЦИТОТОКСИЧНОСТИ IN VITRO

Вы можете
Код статьи
S19982860S0132342325030105-1
DOI
10.7868/S1998286025030105
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Арнаутова А. О.
  • Аффилиация:
    ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
    ФГБУН "Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта” РАН
Антонов К. В.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Зорина Е. А.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Симонова М. А.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Парамонов А. С.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Жукова О.С.
  • Аффилиация: Институт экспериментальной диагностиции и терапии опухолей Российского онкологического научного центра им. Н.Н. Блохина
Киселевский М. В.
  • Аффилиация: Институт экспериментальной диагностиции и терапии опухолей Российского онкологического научного центра им. Н.Н. Блохина
Каюшин А. Л.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Фатеев И. В.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Дорофеева Е. В.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Елецкая Б. З.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Берзина М. Я.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Смирнова О. С.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Егорова Т. В.
  • Аффилиация: Московский педагогический государственный университет
Есипов Р. С.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Мирошников А. И.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Константинова И. Д.
  • Аффилиация: ФГБУНГНЦ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Том/ Выпуск
Том 51 / Номер выпуска 3
Страницы
469-485
Аннотация
Предложены и реализованы два метода получения 2-фторкордицепина: химический синтез из 2 -фтораденозина c выходом 34% и химико-ферментативный синтез с выходом 66%, включающий получение 3-дезоксиэритропентофуранозо-1-фосфата и последующее трансгликозилирование с помощью пуриннуклеозидофосфорилазы E. соИ. Проведена оценка цитотоксической активности 2-фторкордицепина in vitro. Показано, что 2-фторкордицепин проявляет антиметаболический эффект в отношении ряда опухолевых клеточных линий (Jurkat, Raji, MCF-7, THP-1, U937, A549, LS174T), что позволяет рассматривать это соединение в качестве перспективного кандидата для дальнейшего изучения in vivo.
Ключевые слова
аналоги нуклеозидов 2-фторкордицепин пуриннуклеозидфосфорилаза
Дата публикации
07.12.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
8

Библиография

  1. 1. Cunningham K., Manson, W., Spring F., Hutchinson S. // Nature. 1950. V. 949. P. 166.
  2. 2. Chen Y. J. // Life Sci. 1997. V. 60. P. 2349-2359. https://doi.org/10.1016/S0024-3205 (97)00291-9
  3. 3. Ng T.B., Wang H.X. // J. Pharm. Pharmacol. 2005. V. 57. P. 1509-1519. https://doi.org/10.1211/jpp.57.12.0001
  4. 4. Chu C. K., Baker D. C. // Nucleosides and Nucleotides as Antitumor and Antiviral Agents / Eds. Plenum Press: New York, 1993.
  5. 5. Herdewijn, P. // Modified Nucleosides in Biochemistry, Biotechnology and Medicine / Ed. Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
  6. 6. Thomadaki H., Scorilas A., Tsiapalis C.M., Havredaki M. // Cancer Chemother Pharmacol. 2008. V. 61. P. 251-265. https://doi.org/10.1007/s00280-007-0533-5
  7. 7. Shao L.W., Huang L.H., Yan S., Jin J.D., Ren S.Y. // Oncol. Lett. 2016. V. 12. P. 995-1000. https://doi.org/10.3892/ol.2016.4706
  8. 8. Zhou Y., Guo Z., Meng, Q., Lu J., Wang N., Liu H., Liang Q., Quan Y., Wang D., Xie J. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2017. V. 17. P. 143-149. https://doi.org/10.2174/1871520616666160526114555
  9. 9. Lee H.H., Jeong J.-W., Lee J.H., Kim G.-Y., Cheong J., Jeong Y.K., Yoo Y.H., Choi Y.H. // Oncol. Rep. 2013. V. 30. P. 1257-1264. https://doi.org/10.3892/or.2013.2589
  10. 10. Yamamoto K., Shichiri H., Uda A., Yamashita K., Nishioka T., Kume M., Makimoto H., Nakagawa T., Hirano T., Hirai M // Phytother. Res. 2015. V. 29. P. 707- 713. https://doi.org/10.1002/ptr.5305
  11. 11. Hwang J.-H., Joo J.C., Kim D.J., Jo E., Yoo H.-S., Lee K.-B., Park S.J., Jang I.-S. // Am. J. Cancer Res. 2016. V. 6. P. 1758. https://doi.org/2156-6976/ajcr0035711
  12. 12. Joo J.C., Hwang J.H., Jo E., Kim Y.-R., Kim D.J., Lee K.-B., Park S.J., Jang I.-S. // Oncotarget 2017. V. 8. P. 12211-12224. https://doi.org/10.18632/oncotarget.14661
  13. 13. Hwang J.H., Park S.J., Ko W.G., Kang S.-M., Lee D.B., Bang J., Park B.-J., Wee C.-B., Kim D.J., Jang I.-S. // Am. J. Cancer Res. 2017. V. 7. P. 417. https://doi.org/2156-6976/ajcr005071
  14. 14. Tao X., Ning Y., Zhao X., Pan T. // J. Pharm. Pharmacol. 2016. V. 68. P. 901-911. https://doi.org/10.1111/jphp.12544
  15. 15. Zhang C., Zhong Q., Zhang X., Hu D., He X., Li Q., Feng T. // J. Chin. Med. Mater. 2015. V. 38. P. 786-789.
  16. 16. Lee D., Lee W.-Y., Jung K., Kwon Y.S., Kim D., Hwang G.S., Kim C.-E., Lee S., Kang K.S. // Biomolecules 2019. V. 9. P. 414. https://doi.org/10.3390/biom9090414
  17. 17. Tian T., Song L., Zheng Q., Hu X., Yu R. // Pharm. Mag. 2014. V. 10. P. 325-331. https://doi.org/10.4103/0973-1296.137374
  18. 18. Ko B.-S., Lu Y.-J., Yao W.-L., Liu T.-A., Tzean S.-S., Shen T.-L., Liou J.-Y. // PLoS ONE. 2013. V. 8. e76320. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0076320
  19. 19. Liao Y., Ling J., Zhang G., Liu F., Tao S., Han Z., Chen S., Chen Z., Le H. // Cell Cycle 2015. V. 14. P. 761-771. https://doi.org/10.1080/15384101.2014.1000097
  20. 20. Baik J.-S., Mun S.-W., Kim K.-S., Park S.-J., Yoon H.-K., Kim D.-H., Park M.-K., Kim C.-H., Lee Y.-C. // J. Microbiol. Biotechnol. 2016. V. 26. P. 309-314. https://doi.org/10.4014/jmb.1507.07090
  21. 21. Li Y., Li R., Zhu S., Zhou R., Wang L., Du J., Wang Y., Zhou B., Ma, L. // Oncol. Lett. 2015. V. 9. P. 2541-2547. https://doi.org/10.3892/ol.2015.3066
  22. 22. Lee S.-J., Moon G.-S., Jung K.-H., Kim W.-J., Moon S.-K. // Food Chem. Toxicol. 2010. V. 48. P. 277- 283. https://doi.org/10.1016/j.fct.2009.09.042
  23. 23. Lee S.-J., Kim S.-K., Choi W.-S., Kim W.-J., Moon S.-K. // Arch. Biochem. Biophys. 2009. V. 490. P. 103-109. https://doi.org/10.1016/j.abb.2009.09.001
  24. 24. Kuchta R.D. // Curr. Protocols Chem. Biol. 2010. V. 2. P. 111-124. https://doi.org/10.1002/9780470559277.ch090203
  25. 25. Klenow H. // Biochim. Biophys. Acta 1963. V. 76. P. 347-353.
  26. 26. Rottman F., Guarino A.J. // Biochim. Biophys. Acta. 1964. V. 89. P. 465-472.
  27. 27. Holbein S., Wengi A., Decourty L., Freimoser F.M., Jacquier A., Dichtl B. // RNA. 2009. V. 15. P. 837-849. https://doi.org/10.1261/rna.1458909
  28. 28. Horowitz B., Goldfinger B.A., Marmur J. // Arch. Biochem. Biophys. 1976. V. 172. P. 143-148. https://doi.org/10.1016/0003-9861 (76)90059-x
  29. 29. Müller W.E., Seibert G., Beyer R., Breter H.J., Maidhof A., Zahn R.K. // Cancer Res. 1977. V. 37. P. 3824-3833.
  30. 30. Müller W.E., Weiler B.E., Charubala R., Pfleiderer W., Leserman L., Sobol R.W., Suhadolnik R.J., Schröder // Biochemistry. 1991. V. 30. P. 2027-2033. https://doi.org/10.1021/bi00222a004
  31. 31. Rose R. // N Engl J Med. 1999. V. 340. P. 115-126. https://doi.org/10.1056/NEJM199901143400207
  32. 32. Kim H.G., Shrestha B., Lim S.Y., Yoon D.H., Chang W.C., Shin D.J., Han S.K., Park S.M., Park J.H., Park H.I., Sung J.M., Jang Y., Chung N., Hwang K.C., Kim T.W. // Eur J Pharmacol. 2006. V. 545. P. 192-199. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2006.06.047
  33. 33. Nair C.N., Panicali D.L. // J Virol. 1976. V. 20. P. 170-176. https://doi.org/10.1128/JVI.20.1.170-176.1976
  34. 34. Richardson L.S., Ting R.C., Gallo R.C., Wu A.M. // Int. J. Cancer. 1975. V. 15. P. 451-456. https://doi.org/10.1002/ijc.2910150311
  35. 35. Hashimoto K., Simizu B. // Arch Virol. 1976. V. 52. P. 341-345. https://doi.org/10.1007/BF01315623
  36. 36. Leinwand, L., Ruddle, F.H. // Science. 1977. V. 197. P. 381-383. https://doi.org/10.1126/science.17919
  37. 37. Person A., Ben-Hamida F., Beaud G. // Nature 1980. V. 287. P. 355-357. 0.1038/287355a0
  38. 38. Amgad M. Rabie // ACS Omega. 2022. V. 7. P. 2960- 2969. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05998
  39. 39. Ramesh T., Yoo S.-K., Kim S.-W., Hwang S.-Y., Sohn S.H., Kim I. W., Kim S.-K. // Exp. Gerontol. 2012. V. 47. P. 979-987. https://doi.org/10.1016/j.exger.2012.09.003
  40. 40. Niida A., Hiroko,T., Kasai M., Furukawa Y., Nakamura Y., Suzuki Y., Sugano S., Akiyama T. // Oncogene. 2004. V. 23. P. 8520-8526. https://doi.org/10.1038/sj.onc.1207892
  41. 41. Qin P., Li X.-K., Yang H., Wang Z.-Y., Lu D.-X. // Molecules. 2019. V. 24. P. 2231. https://doi.org/10.3390/molecules24122231
  42. 42. Li B., Hou Y., Zhu M., Bao H., Nie J., Zhang G.Y., Shan L., Yao Y., Du K., Yang H., Li M., Zheng B., Xu X., Xiao C., Du J. // Int. J. Neuropsychopharmacol. 2016. V. 19. P. 1-11. https://doi.org/10.1093/ijnp/pyv112
  43. 43. Ahn Y.J., Park S.J., Lee S.G., Shi S.C., Choi D.H. // J. Agric. Food Chem. 2000. V. 48. P. 2744-2748. https://doi.org/10.1021/jf990862n
  44. 44. Dong Y., Jing T., Meng Q., Liu C., Hu S., Ma Y., Liu Y., Lu J., Cheng Y., Wang D., Teng L. // Biomed. Res. Int. 2014, V. 2014. 160980. https://doi.org/10.1155/2014/160980
  45. 45. Shin S., Lee S., Kwon J., Moon S., Lee C.K., Cho K., Ha N.J., Kim K. // Immune Netw. 2009. V. 9. P. 98-105. https://doi.org/10.4110/in.2009.9.3.98
  46. 46. Yun Y.H., Han S.H., Lee S.J., Ko S.K., Lee C.K., Ha N.J., Kim K.J. // Nat. Prod. Sci. 2003. V. 9. P. 291-298.
  47. 47. Lee H.J., Burger P., Vogel M., Friese K., Bruning A. // Investig. New Drugs. 2012. V. 30. P. 1917-1925. https://doi.org/10.1007/s10637-012-9859-x
  48. 48. Lui J.C., Wong J.W., Suen Y.K., Kwok T.T., Fung K.P., Kong S.K. // Arch. Toxicol. 2007. V. 81. P. 859-865. https://doi.org/10.1007/s00204-007-0214-5
  49. 49. Dalla Rosa, L. da Silva A.S., Gressler L.T., Oliveira C.B., Dambros M.G., Miletti L.C., Franca R.T., Lopes S.T., Samara Y.N., da Veiga M.L., Monteiro S. G. // Parasitology. 2013. V. 140. P. 663-671. https://doi.org/10.1017/S0031182012001990
  50. 50. Hassan S. El Khadem, El Sayed H. El Ashry // Carbohydr. Research, 1973. V. 29, Issue 2. P. 525-527. https://doi.org/10.1016/S0008-6215 (00)83043-8
  51. 51. Tsai Y.J., Lin L.C., Tsai T.H. // J. Agric. Food Chem. 2010. V. 58. P. 4638-4643. https://doi.org/10.1021/jf100269g
  52. 52. Dickinson M., Holly F. // J. Med. Chem. 1967. V. 275. P. 1165-1167. https://doi.org/10.1021/jm00318a042
  53. 53. Gillerman I., Fischer B. // J. Med. Chem. 2011. V. 54. P. 107-121. https://doi.org/10.1021/jm101286g
  54. 54. Vodnala S.K., Lundback T., Yeheskieli E., Sjoberg B., Gustavsson A.L., Svensson R., Olivera G.C., Eze A.A., de Koning H.P., Hammarstrom L.G., Rottenberg M.E. // J. Med. Chem. 2013. V. 56. P. 9861-9873. https://doi.org/10.1021/jm401530a
  55. 55. Denisova A.O., Tokunova Y.A., Fateev I.V., Breslav A.A., Leonov V.N., Dorofeeva E.V., Lutonina O.I., Muzyka I. S., Esipov R.S., Kayushin A.L., Konstantinova I.D., Miroshnikov I.A., Stepchenko V.A., Mikhailopulo I.A. // Synthesis. 2017. V. 49. P. 4853-4860. https://doi.org/10.1055/s-0036-1590804
  56. 56. Robins M.J., Wilson J.S., Madej D., Low N.H., Hansske F., Wnuk S.F. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 7902-7908. https://doi.org/10.1021/jo00129a034
  57. 57. Berzin V. B., Dorofeeva E. V., Leonov V. N., Miroshnikov A. I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. P. 193- 196. https://doi.org/10.1134/s1068162009020071
  58. 58. Hori N., Watanabe M., Sunagawa K., Uehara K., Mikami Y. // J. Biotechnol., 1991. V. 17. P. 121-131. https://doi.org/10.1016/0168-1656 (91)90003-E
  59. 59. Bzowska A., Kulikowska E., Shugar D. // Pharmacol. Ther., 2000. V. 88. P. 349-425. https://doi.org/10.1016/s0163-7258 (00)00097-8
  60. 60. Taran S.A., Verevkina K.N., Feofanov S.A., Miroshnikov A.I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. V. 35. P. 739-745. https://doi.org/10.1134/S1068162009060107
  61. 61. Del Arco J., Fernández-Lucas J. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2018. V. 102. P. 7805-7820. https://doi.org/10.1007/s00253-018-9242-8
  62. 62. Xu L., Li H.M., Lin J. // World J. Microbiol. Biotechnol. 2023. V. 39. P. 286. https://doi.org/10.1007/s11274-023-03721-1
  63. 63. Zlatev I., Vasseur J.-J., Morvan F. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 3288-3290. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.03.079
  64. 64. Fathi R., Jordan F. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 4143-4146. https://doi.org/10.1021/jo00372a008
  65. 65. Esipov R.S., Gurevich A.I., Chuvikovsky D.V., Chupova L.A., Muravyova T.I., Miroshnikov A.I // Protein Expr. Purif. 2002. V. 24. P. 56-60. https://doi.org/10.1006/prep.2001.1524
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека