RAS BiologyБиоорганическая химия Russian Journal of Bioorganic Chemistry

  • ISSN (Print) 0132-3423
  • ISSN (Online) 1998-2860

Synthesis and Anti-Leukemia Activity N-[1-(1-Adamantile)ethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-amide

PII
S19982860S0132342325040116-1
DOI
10.7868/S1998286025040116
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 51 / Issue number 4
Pages
667-677
Abstract
The paper presents the results of synthesis of a new amide derivative of betulinic acid – N-[1-(1-adamantyl)-ethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-amide containing a pharmacophoric 1-(1-adamantyl)ethylamine group in its structure and evaluation of its antiviral action in vitro and in vivo. It was found that the minimum inhibitory dose of the substance was 31.2 µg/mL. The highest antiviral activity was observed with 2–3 times the administration of the compound to guinea pigs. The obtained results allow us to recommend the studied compound for testing on cattle.
Keywords
лейкоз КРС противовирусная активность бетулин бетулиновая кислота амид бетулиновой кислоты римантадин морские свинки
Date of publication
20.03.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
12

References

  1. 1. Ruiz V., Porta N.G., Lomónaco M., Trono K., Alvarez I. // Front. Vet. Sci. 2018. V. 5. P. 267-273. https://doi.org/10.3389/fvets.2018.00267
  2. 2. Bartlett P.C., Ruggiero V.J., Hutchinson H.C., Droscha C.J., Noby B., Sporer K.R.B., Taxis T.M. // Pathogens. 2020. V. 9. P. 1058. https://doi.org/10.3390/pathogens9121058.
  3. 3. Lv G., Wang J., Lian S., Wang H., Wu R. // Animals. 2024. V. 14. P. 297. https://doi.org/10.3390/ani14020297
  4. 4. Canova R., Weber M.N., Budaszewski R.F., da Silva M.S., Schwingel D., Canal C.W., Kreutz L.C. // One Heal. 2021. V. 13. P. 100252. https://doi.org/10.1016/j.onehlt.2021.100252.
  5. 5. Olaya-Galan N.N., Blume S., Tong K., Shen H., Gutierrez M.F., Buehring G.C. // Front. Microbiol. 2022. V. 13. P. 793348. https://doi.org/10.3389/fmich.2022.793348
  6. 6. Rodriguez S.M., Florins A., Gillet N., de Brogniez A., Sánchez-Alcaraz M.T., Boxus M., Boulanger F., Gutierrez G., Trono K., Alvarez I., Vagnoni L., Willems L. // Viruses. 2011. V. 3. P. 1210–1248. https://doi.org/10.3390/v3071210
  7. 7. Gutierrez G., Rodriguez S.M., de Brogniez A., Gillet N., Golime R., Burny A., Jaworski J.P., Alvarez I., Vagnoni L., Trono K., Willems L. // Viruses. 2014. V. 6. P. 2416–2427. https://doi.org/10.3390/v6062416
  8. 8. Suárez Archilla G., Gutierrez G., Camussone C., Calvinho L., Abdala A., Alvarez I., Petersen M., Franco L., Destefano G., Monti G., Jacques J-R., Joris T., Willems L., Trono K. // Front. Immunol. 2022. V. 13. P. 980514. https://doi.org/10.3389/fimmu.2022.980514.
  9. 9. Murakami H., Murakami-Kawai M., Kamisuki Sh., Hisanobu Sh., Tsurukawa Yu., Uchiyama J., Sakaguchi M., Tsukamoto K. // Virology. 2021. V. 562. P. 1–8. https://doi.org/10.1016/j.virol.2021.06.010
  10. 10. Kamisuki S., Shibasaki H., Murakami H., Fujino K., Tsukuda S., Kojima I., Ashikawa K., Kanno K., Ishikawa T., Saito T., Sugawara F., Watashi K., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2023. V. 76. P. 75–82. https://doi.org/10.1038/s41429-022-00585-9.
  11. 11. Толстяков Г.А., Флестер О.Б., Шульц Э.Е., Балтий Л.А., Толстяков А.Г. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. № 13. С. 1–30.
  12. 12. Wheeler J. // Pharm. J. 1899. V. 12. P. 494.
  13. 13. Boreko E.I., Pavlova N.I., Savinova O.V. // News Biomed. Sci. 2002. V. 3. P. 86.
  14. 14. Ohara S., Hishiyama S. // Mokuzai Gakkaishi. 1994. V. 40. P. 444–451.
  15. 15. Pisha E., Chai H., Lee I.S., Chagwedera T.E., Farnsworth N.R., Cordell G.A., Beecher C.W., Fong H.H., Kinghorn A.D., Brown D.M., Wani M.C., Wall M.E., Hicken T.J., Das Gupta T.K., Pezzuto J.M. // Nature Med. 1995. V. 1. P. 1046–4051. https://doi.org/10.1038/nm1095-1046
  16. 16. Selzer E., Thallinger C., Hoeller C., Oberkleiner P., Wacheck V., Pehamberger H., Jansen B. // Mol. Med. 2002. V. 8. P. 877–884. https://doi.org/10.1007/BF03402094
  17. 17. Recio C.M., Giner R.M., Manez S., Gueno J., Julien H.R., Hostettmann K., Rios J.L. // Planta Med. 1995. V. 61. P. 9–12. https://doi.org/10.1055/s-2006-957988
  18. 18. Cho S.H., Gottlieb K., Santhanam U. // Eur. Pat. Appl. EP 717983, 1996.
  19. 19. Fujioka T., Kashiwada Y., Kilkushie R.E., Cosentino L.M., Ballas L.M., Jiang J.B., Janzen W.P., Chen I.S., Lee K.H. // J. Nat. Prod. 1994. V. 57. P. 243–247. https://doi.org/10.1021/np50104a008
  20. 20. Kashiwada Y., Hashimoto F., Cosentino L.M., Chen C.H., Garrett P.E., Lee K.H. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 1016–1017. https://doi.org/10.1021/jm950922d
  21. 21. Koshkin I.N., Vlasenko V.S., Pleshakova V.I., Alkhimova L.E., Elyshev A.V., Kulakov I.V. // Vaccines. 2022. V. 10. P. 2084. https://doi.org/10.3390/vaccines10122084.
  22. 22. Carlson R.M., Krasutsky P.A., Karim M.R.U. // Patent US5750578, 1998.
  23. 23. Tozennikos T.A., Петренко H.H., Еланцева Н.В., Щупыч Э.Э., Пласунова О.А., Ильичева Т.Н., Борисова О.А., Пронаева Т.Р., Покровский А.Г. // Патент RU 2211843 C1, 2003.
  24. 24. Pavlova N.I., Savinova O.V., Nikolaeva S.N., Boreko E.I., Flekhter O.B. // Fitoterapia. 2003. V. 74. P. 489–492. https://doi.org/10.1016/s0367-326x (03)00123-0
  25. 25. Громова О.А., Торшин И.Ю. // Медицинский алфавит. Современная поликлиника. 2020. № 21. С. 33–48. https://doi.org/10.33667/2078-5631-2020-21-33-48
  26. 26. Karako N.I., Boreko E.I., Kirillov V.A., Voitakov V.I. // Vopr. Virusol. 1989. V. 34. P. 43–46.
  27. 27. Koshkin I.N., Vlasenko V.S., Kulakov I.V. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2021. V. 47. P. 837–844. https://doi.org/10.1134/S1068162021040142
  28. 28. Flekhter O.B., Nigmatullina L.R., Baltina L.A., Galin F.Z., Tolstikov G.A., Boreko E.I., Pavlova N.I., Nikolaeva S.N., Savinova O.V., Eremin V.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2003. V. 29. P. 296–301. https://doi.org/10.1023/A:1023948919315
  29. 29. Власенко В.С., Вишневский Е.А., Новикова Н.Н., Борисов Е.С. // Методы диагностики и оценки предрасположенности молодняка крупного рогатого скота к инфицированию вирусом лейкоза: Методические рекомендации. Омск, 2021. 22 с.
  30. 30. Новикова Н.Н., Власенко В.С., Вишневский Е.А., Барынна К.А. // Патент RU 2810589 C1, 2023.
  31. 31. Власенко В.С., Барынна К.А., Новикова Н.Н., Денис Н.А., Вишневский Е.А. // Патент RU 2802150 C1, 2023.
  32. 32. Новикова Н.Н., Байсешов С.Т., Власенко В.С., Краснова А.П. // Применение реакции непрямой иммунофлюоресценции для диагностики лейкоза крупного рогатого скота: Методические рекомендации. Алматы, 2020. 17 с.
  33. 33. Новикова Н.Н., Власенко В.С., Вишневский Е.А., Барынна К.А. // Применение прямого метода реакции иммунофлюоресценции для диагностики лейкоза крупного рогатого скота: Методические рекомендации. Омск, 2024. 20 с.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library