Везде

ОБНБиоорганическая химия Russian Journal of Bioorganic Chemistry

  • ISSN (Print) 0132-3423
  • ISSN (Online) 1998-2860

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ (–)-ШИКИМОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ОСНОВА ЕЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ РОЛИ И МАТРИЦА ДЛЯ РАЗРАБОТКИ ПРОТИВОВИРУСНЫХ ПРЕПАРАТОВ НА ПРИМЕРЕ ОСЕЛЬТАМИВИРА ФОСФАТА

Вы можете
Код статьи
S19982860S0132342325040022-1
DOI
10.7868/S1998286025040022
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Смирнов С.В.
  • Аффилиация: ФГБОУ ВО "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения РФ
Куркин В.А.
  • Аффилиация: ФГБОУ ВО "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения РФ
Том/ Выпуск
Том 51 / Номер выпуска 4
Страницы
564-580
Аннотация
Обзор посвящен анализу имеющихся в настоящее время данных в области молекулярной организации непредельных циклических систем на примере монокарбоновой ненасыщенной циклической структуры (–)-шикимовой кислоты, для которой характерны свойства как карбоновой кислоты, так и многоатомного вицинального спирта, а также циклоолефинов с учетом влияния боковых заместителей. До сих пор вопрос о наиболее оптимальном получении шикимовой кислоты и ее производных с существенным количественным выходом остается открытым. Поиск новых путей синтеза и возможность использования в качестве исходных реагентов тех соединений, поведение которых подчиняется принципам Дильса-Альдера/Альдера-Штейна, должны определяться прежде всего особенностями ее молекулярной организации. Изучение самой статической системы, лежащей в основе химической структуры данной кислоты, и ее реакционной способности, оценка и сравнительный анализ возможных методов и способов получения циклоалленов с наличием гетероатомов в молекуле, электронoакцепторных боковых групп на примере противовирусного препарата (oсельтамивира фосфата) позволили исследовать зависимость свойств от параметров структуры для этого химического объекта на новом качественном и количественном уровне.
Ключевые слова
(–)-шикимовая кислота структура и реакционная способность биохимия растений фармация медицина
Дата публикации
11.06.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
14

Библиография

  1. 1. Zhang L., Xiaowei H., Yonghong L., Feifei Y., Li Gao, Li C. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 1669. https://doi.org/10.1038/s41598-017-01804-2
  2. 2. Russell C.A. // Annu. Repts. Progr. Chem. B. 2004. V. 100. P. 3–31. https://doi.org/10.1039/B407613N
  3. 3. Xin J., Song X., Zheng H., Li W., Qin Y., Wang W., Zhang H., Peng G. // Front. Vet. Sci. 2025. V. 12. P. 1524812. https://doi.org/10.3389/fvets.2025.1524812
  4. 4. Tuba U. // Ann. Med. Res. 2024. V. 31. P. 504–509. https://doi.org/10.5455/annalsmedres.2024.04.075
  5. 5. Gientka I., Duszkiewicz-Reinhard W. // Pol. J. Food Nutr. Sci. 2009. V. 59. P. 113–118.
  6. 6. Maha A.A.-Amal S. Abu-A., Karim S. El-Said, Tamir M.Id., Maysa-Mobasher, Ashwag H.A., Najla A., Ali A. Abir-Eto B., Mohammed M.S. // Sci. Rep. 2025. V. 15. P. 8126. https://doi.org/10.1038/s41598-025-90549-4
  7. 7. Carmen-Maria L.-S., Guadalupe-Miroslava S.-J., Maribel P.-J., Armando B.H. // Mar. Drugs. 2013. V. 11. P. 3926–3950. https://doi.org/10.3390/md11103926
  8. 8. Cao J., Zhang J., Cao R., Li W., Wang G., Cui L., Sun L. // Food Front. 2023. V. 4. P. 10. https://doi.org/10.1002/fft2.278
  9. 9. Shao Z., Wang T., Zhang X., Jiang M., Zhu W., Ning R., Yang C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 1–12. https://doi.org/10.1002/ejoc.202400933
  10. 10. Candetas N., Assoah B., Simeonov S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 1–24. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00350
  11. 11. Batory M., Rotzeja H. // J. Cosmet. Dermatol. 2021. V. 21. P. 1241–1249. https://doi.org/10.1111/jocd.14136
  12. 12. Kim M., Sim D., Lee H., Lee H.-J., Kim S.-H. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. P. 582. https://doi.org/10.3390/jms20030582
  13. 13. Chen X., Zheng Q., Liu W., Yu L., Wang J., Li S. // Chin. J. Cell. Mol. Immunol. 2017. V. 33. P. 656–659.
  14. 14. Lee J., Nguyen Q., Park J.Y., Lee S., Hwang G., Yamabe N., Choi S., Kang K. // Plants. 2020. V. 9. P. 1681. https://doi.org/10.3390/plants9121681
  15. 15. Kumariya S., Grano de Oro A., Kalinoski A., Joe B., Osman I. // Biochem. Pharmacol. 2024. V. 229. P. 116524.
  16. 16. Zhang Z., Yang Y., Sun Q., Zeng W.-C., Li Y. // Microbiol. Spectrum. 2022. V. 10. P. 22. https://doi.org/10.1128/spectrum.01199-22
  17. 17. Meghdadi P., Bamoharram F., Karimi E., Ghassemi E. // BioNanoScience. 2024. V. 14. P. 2722–2729. https://doi.org/10.1007/s12668-024-01490-1
  18. 18. Арбузов Е.А., Коновалов А.Н. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. 1965. № 7. С. 1290–1292.
  19. 19. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. // Усп. химии. 1958. Т. 27. С. 1321–1336.
  20. 20. Офицеров Е.Н., Урагов В.Г. // Докл. Акад. наук. 2007. Т. 416. С. 344–347.
  21. 21. Сонина Е.Г., Калашников А.И. Этерификация шикимовой кислоты // Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности: материалы VI Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием. 22–24 мая 2013. Бийск. С. 223–225.
  22. 22. Туманов В.Е., Денисов Е.Т. // Бутлеров. сообщ. 2013. Т. 35. С. 139–143.
  23. 23. Darlington A., Gemma A. Di lulio, Lorenzo C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 01247. https://doi.org/10.1002/ejoc.202301247
  24. 24. https://www.chem.msu.ru/
  25. 25. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimicaoid/
  26. 26. Гладишин К.Л. // Усп. биол. химии. 1978. Т. 19. С. 246–272.
  27. 27. Калинин Ф.Л., Лобов В.П., Жидков В.А. // Справочник по биохимии. Киев: Наукова думка, 1971. 1012 с.
  28. 28. Польман Б., Польман А. // Квантовая биохимия. Монография / перев. с англ. М.: Мир, 1965. 654 с.
  29. 29. Bochkov D.V., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I., Surmacheva I.A., Lamberova A.A., Buyanova A.S., Lamberova M.E. // Russ. J. Bioog. Chem. 2012. V. 39. P. 750–754. https://doi.org/10.1134/S1068162013070029
  30. 30. Бочков Д.В., Сысолянин С.В., Калашников А.И., Суричевна Н.А. // Хим. растит. сырья. 2011. № 1. С. 119–122.
  31. 31. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Саковец Г.В. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2013. № 1. С. 165.
  32. 32. Barbouchi M., Elamrani K., Idrissi M., Choukrad M. // Curr. Bioact. Compd. 2020. V. 16. P. 0735. https://doi.org/10.2174/1573407216666200302120735
  33. 33. Mann, J. // Sci. Trove. 2023. P. 53. https://doi.org/10.1093/hesc/9780198556763.003.0005
  34. 34. Morrow, G. // The Shikimate Pathway: Biosynthesis of Phenolic Products from Shikimic Acid. 2016. P. 258–300. https://doi.org/10.1093/oso/9780199860531.003.0009
  35. 35. Сонина Е.Г., Калашников А.И. // Южно-Сиб. науч. вестн. 2018. № 4. С. 10–17.
  36. 36. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Бочков Д.В. // Вестн. алтайской науки. 2012. № 1. С. 105–110.
  37. 37. Орлов В.В., Олешков Е.В., Короткова Е.М., Ущановский Н.В. // Вестн. Тверского гос. техн. ун. 2018. № 1. С. 64–66.
  38. 38. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Сонина Е.Г., Суричевна Н.А. // Ползуновский вестн. 2010. № 4. С. 151–157.
  39. 39. Минкин В.И., Сычкин Б.Я., Миньев Р.М. // Теория строения молекул. Ростов-на-Дону.: Изд-во "ФЕНИКС", 1997. 558 с.
  40. 40. Пальм В.А. // Усп. химии. 1961. Т. 30. С. 1069–1119.
  41. 41. Соколов Н.Д. // Усп. химии. 1963. Т. 32. С. 967–979.
  42. 42. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 1. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 368 с.
  43. 43. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 3. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 388 с.
  44. 44. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 1. 8-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 567 с.
  45. 45. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 2. 9-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 623 с.
  46. 46. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 3. 7-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2019. 544 с.
  47. 47. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 41. 6-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 726 с.
  48. 48. Ефремова М.М., Румянцев А.М., Бабинова Е.С., Янышна Т.М., Говом А.И. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2023. № 7. С. 1717.
  49. 49. Дяченко В.Д., Барышев Б.Н., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2022. Т. 91. P. 8. https://doi.org/10.1070/rcr5039
  50. 50. Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С., Шастин А.В. // Усп. химии. 2004. Т. 73. C. 1039–1074.
  51. 51. Голодфорб Я.Л., Баленкий Л.И. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 470–505.
  52. 52. Типов Ю.А. // Усп. химии. 1962. Т. 31. C. 529–550.
  53. 53. Попов Е.М., Коган Г.А. // Усп. химии. 1968. Т. 37. C. 256–274.
  54. 54. Дьюар М.Дж. // Усп. химии. 1965. Т. 34. C. 356–374.
  55. 55. Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Усп. химии. 1967. Т. 36. C. 243–263.
  56. 56. Bertolini T.M., Tran Phuc D. // J. Chem. Educ. 2006. V. 83. P. 590.
  57. 57. Barrows S.E., Eberlein T.H. // J. Chem. Educ. 2005. V. 82. P. 1334–1339.
  58. 58. Jones G.O., Guner V.A., Houk K.N. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 1216–1224.
  59. 59. Осянин В.А., Лукашенко А.В., Осипов Д.В. // Усп. химии. 2021. Т. 90. P. 324–373. https://doi.org/10.1070/rcr4971
  60. 60. Арбузов Ю.А. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 913–946.
  61. 61. Петров А.А., Федоров А.В. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 3–23.
  62. 62. Хьозген Р. // Усп. химии. 1966. Т. 35. C. 150–172.
  63. 63. Данилкина Н.А., Васильев А.А., Балова Н.А. // Усп. химии. 2020. Т. 89. C. 125–171. https://doi.org/10.1070/rcr4902
  64. 64. Петров А.А. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 1049–1079.
  65. 65. Shin S.-H., Han J.-H., Lee S.-I., Ha Y.-B., Ryu D.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2011. V. 32. P. 2885. https://doi.org/10.5012/bkcs.2011.32.8.2885
  66. 66. Enev V. // Comprehensive Chirality. 2012. V. 2. P. 325–345. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-095167-6.00221-4
  67. 67. Веєков R., Neergheen-Bhujun V., Bhagooli R., Bahorun T. // Mutat. Res. Fundamental. Mol. Mech. Mutagen. 2014. V. 768. P. 84–97. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2014.03.005
  68. 68. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimic
  69. 69. Яровая О.Н., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 488–510. https://doi.org/10.1070/rcr4969.
  70. 70. Яровая О.Н., Лаев С.С., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5056
  71. 71. Zamir L., Luthe C. // Canadian J. Chem. 2011. V. 62. P. 1169–1175. https://doi.org/10.1139/v84-191
  72. 72. Разлицева М.Н., Страшков Д.М., Николаев Д.М., Штыров А.А., Панов М.С. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 868–893. https://doi.org/10.1070/rcr5001
  73. 73. Бакулев В.А., Шафран Ю.М., Беляев Н.А. // Усп. химии. 2022. Т. 91. C. 7. https://doi.org/10.1070/RCR5042
  74. 74. Titov I.Yu., Stroylov V.S., Rusina P.V., Svitanko I.V. // Russ. Chem. Rev. 2021. Т. 90. P. 831–867. https://doi.org/10.1070/RCR5012
  75. 75. Mukherjee A., Mahato S., Кончук Д.С., Santra S., Зырянов Г.В., Majee A., Чупахич О.Н. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 3. https://doi.org/10.57634/rcr5046
  76. 76. Сережев П.Г., Новиков Р.А., Томилов Ю.В. // Усп. химии. 2024. Т. 93. C. 3. https://doi.org/10.59761/rcr5111
  77. 77. Цыренова Б.Д., Лемпорт П.С., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5066
  78. 78. Nie L.-D., Liang-deng Nie, Xiao-Xin Shi // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 124–129.
  79. 79. Nie L.-D., Xiao-Xin Shi, Kwang Hyok Ko, Wei-Dong Lu // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 3970–3973.
  80. 80. Nie L.-D., Wei Ding, Xiao-Xin Shi, Na Quan, Xia Lu // Tetrahedron: Asymmetry. 2012. V. 23. P. 742–747.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека